Disa mund ta kenë harruar, por përvoja e parë reale e José Mourinho si trajner, për herë të pare, ishte te Benfica. Në verën e vitit 2000 erdhi zgjedhja për t’u larguar nga Barcelona, ku ishte formuar në stafin e Bobby Robson dhe Louis van Gaal. Mourinho atëherë zëvendësoi një guru të futbollit botëror si Jupp Heynckes, para se të largohej nga klubi i Lisbonës, ku i impresionoi të gjithë në Uniao Leiria dhe nisi një epokë të jashtëzakonshme në krye të Portos. Tashmë Special One, pas lamtumirës së tij me Romën, duket gati të rikthehet në pankinë dhe pikërisht në klubin që e pa, qoftë edhe shkurtimisht, të niste një karrierë të denjë për kornizë.
Sipas asaj që raportohet nga burime në shtypin portugez, Mourinho i është shumë afër nga Benfica. Klubi portugez po shqyrton idenë për t’i besuar atij drejtimin teknik të skuadrës. Interesimi i klubit të Lisbonës, megjithatë, ka një kusht të saktë. Mourinho do të konsideronte pranimin e ofertës vetëm nëse trajneri aktual, gjermani Roger Schmidt, do të largohej nga klubi. Një mundësi, megjithatë, sigurisht që nuk duhet të hidhet poshtë, duke qenë se Benfica e gjen veten katër pikë pas kryesuesve të Sporting Lisbona me një ndeshje më shumë. Nëse do të kishte një dështim edhe në Europa League (klubi është në çerekfinale ku do të përballet me Marseille), mundësia e largimit të Schmidt është shumë e largët.